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Annie Matopoulos é uma mulher jovem, solteira, que assumiu uma tarefa incrível - servindo como um substituto para a irmã. Ciúmes da atenção que recebe, enquanto Annie estar grávida, sua amiga Cassie decide que ela deve ter uma "história", bem como, e decide se disfarçar como uma virgem para atrair um homem. Entretanto, quando Carter é demitido de seu emprego de contabilidade e vem para casa cedo, ele encontra sua noiva Liz na cama com um dom único de sua festa de despedida. Além disso, Judd Rouscher e seu amigo Bowman acabar em um vôo de cross-country com Jennifer Love Hewitt, que se encontra em Judd "lista de isenção de celebridades", permitindo-lhe dormir com ela sem consequências conjugal. Quando Judd acaba sentado ao lado dela, ele deve decidir o que fazer com esta oportunidade.
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